La fondazione della chiesa di Sant'Oliva risale al 1533. Inizialmente la chiesa era divisa in tre navate, in stile gotico-catalano.

 

Nel 1687 venne fondata nella chiesa la congregazione notturna dei Sette Dolori, costituita da artisti.

 

Nel 1724 la chiesa venne ricostruita nelle forme attuali, a pianta longitudinale con un'unica navata, su disegno dell'architetto trapanese Giovanni Biagio Amico.

 

Dopo la sua edificazione, tale chiesa diede il nome alla piazza in cui si affaccia (dal lato dell'ingresso principale), che venne chiamata piano Sant'Oliva. Nel XVII secolo la piazza venne allargata con la costruzione della ex chiesa di Santa Maria dello Stellario (ultimata nel 1625) e successivamente della chiesa del collegio dei gesuiti (1684). Probabilmente durante questo periodo la piazza viene ridenominata in "piazza Maggiore": tale nome rimase fino al 1875, quando venne cambiato nell'odierna denominazione piazza Ciullo.

 

Nel 1927 venne fondata nella chiesa la congregazione di Santa Rita, a cui seguì nel 1933 la congregazione di Maria Santissima Addolorata. Nel 1949 inoltre l'Azione Cattolica ha iniziato la sua attività all'interno della chiesa.

 

Nella notte fra il 7 e 8 agosto del 1987, un incendio divampò nella chiesa distruggendo il soffitto, che venne ricostruito dopo alcuni anni grazie all'attività della Sovrintendenza ai Beni culturali per la Sicilia.

 

Nel 1990 sono stati svolti diversi restauri delle opere all'interno della chiesa, tra cui sculture, dipinti, i due organi lignei, cornici in stucco dorate e alcuni arredi in legno.

 

La chiesa è provvista di due portali: quello principale si affaccia sulla piazza Ciullo, mentre il portale laterale, al di sopra del quale è posizionata una statua di sant'Oliva, si affaccia su corso VI Aprile. Inizialmente era presente un portale principale risalente al 1572. Dopo l'acquisizione di alcuni fondi in concomitanza con il Giubileo del 2000, entrambi i portoni della chiesa vennero sostituiti con altri due in bronzo dorato realizzati dall'architetto Vincenzo Settipani, che rappresentano Gesù che entra nel Cenacolo a porte chiuse (sull'ingresso principale) e L'ingresso di Gesù a Gerusalemme (sull'ingresso laterale).

 

Su un angolo della chiesa attiguo al corso VI Aprile si innalza la torre campanaria, sprovvista di cuspide.